Двойной VPN: первый на OpenVPN, второй на Xray+Reality, это имеет смысл?

Censorship circumvention methods & software Tunneling software
4

Можно организовать PBR на dnsmasq.

Имеет.

Вроде бы только для одного пользователя.

Настройте два работающих тунеля (желательно без congestion control) затем организуйте транзит трафика между ними.