Не знаю актуально ли, но вот про cloak клиент на винде. В докер cloak не засовывал, подсказать не смогу. По ощущениям когда wg в докере впн работает медленнее. На винде клиент .exe с офф гитхаба запускаю с параметрами ck-client.exe -s <IP> -p <PORT> -u -l 51820 -c ckclient.json
ckclient.json взял из примеров так же с гитхаба - https://github.com/cbeuw/Cloak/blob/master/example_config/ckclient.json. Меняю в клиенте wg адрес на 127.0.0.1:51820 и один раз быстро подключаюсь и отключаюсь, жду пока в консоли cloak появится сообщение Session 3292283057 established, затем подключаюсь как обычно. Всё.
upd: забыл, в wg 127.0.0.1 должен быть исключён. Можно так AllowedIPs = 0.0.0.0/1, 128.0.0.0/1 или воспользоваться скриптом Reddit - Dive into anything