Добейтесь для начала того, чтобы просто сайты открывались через ваш прокси.
Если ничего не путаю, то тор браузер не позволяет использовать его без подключения непосредственно к сети тора. А так прокси точно работает вне тор браузера, я сейчас через него сижу в лисе.
Да, для Tor Expert Bundle.
Попробую посмотреть.
Вроде бы этот метод работает только с https трафиком.
Разве прокси не будет любой трафик заворачивать в https до моего сайта-заглушки, а затем проводить обыкновенное соединение через тор уже с сети VPS-провайдера?