И да, оно у меня стабильно всю ночь отрабатывало, как и ожидалось.
Угу, ну ничего, бывает, сейчас со всеми так)
Я эту контору выбрал просто потому что их сервера скорее всего будут доступны в белых списках. Там где Gmail доступен и половина другого интернета доступна скорее всего. Да и тем более в этом mail.ru очень просто оказывается можно создать пароль с которым определенные протоколы будут доступны.
Кстати этот mail.ru там не захардкожен. Можно SMTP/IMTP сервера и логин/пароль от них менять в переменных окружения. Так-что не mail.ru, так gmail.com, или что-то другое можно использовать. Благо mail.ru не единственный возможный вариант. Есть ещё яндекс/вк почта вроде как (из российских).
Как видно даже под события календаря можно при желании зашифровывать. Но чем-то более легковесным, чем PGP.
Можно что-то менее очевидное, чем PGP конечно использовать для шифровки, но я думал что PGP это стандартный use-case для почты. При желании любой человек может сделать форк и изменить тип шифрования. Как-то доработать, pull request забросить.
UPD: Снова отработало. Поставил CLI клиент ждать. И бот отработал через ~0-20+30 минут и отправил мосты. Клиент успешно расшифровал. Причем бот не долбит телеграм боту GetTorBridges, а только если возраст последних мостов >6 часов (настраивается).
Работает как часы, пока сессия где-то не протухнет!) 
Не, это для вставки в другие почтовые клиенты. Не только же их клиентом пользоваться. А допустим в Gmail импортировать их почту, или в Apple Mail.
Ладно, тогда это если все свои прокси умерли или блок не по IP и надо срочно в Tor как-то попасть для доступа к интернету. Ну применения уж сами люди придумают мостам в ограниченном и в той или иной степени интернете.
Да и опять же, почтовый сервер можно поменять. Как минимум автору данного треда понадобилось по почте мосты получать.
Крашился, да. Но вроде пофиксили совсем недавно.
Спасибо.
Еще можно поднять i2p (но требуется установленная java), когда поднимется, тогда в торе указать прокси для https, 127.0.0.1, 4444 . Тогда спокойно пробивает. (Ну когда сама сеть есть, естественно.)
Жаль только, что в торе нет отдельной галочки, только, для получения списка webtunnel и еже с ним.
Чтобы списки можно было получить по i2p , а продолжать работу уже как обычно.