Shadowsocks (оригинальный) работает только по TCP, а UDP не инкапсулирует (TCP туннелируется по TCP, UDP туннелируется по UDP, но UDP не может туннелироваться в TCP).
Плагины в Shadowsocks работают только по TCP. Если вы настроите Shadowsocks+cloak, UDP-трафик будет либо блокироваться, либо идти в обход туннеля. При блокировке UDP-трафика у вас не будет работать часть сервисов (DNS через UDP, звонки в некоторых мессенджерах, некоторые онлайн-игры), а при обходе туннелирования они, собственно, не будут идти через Shadowsocks.