Воспроизводимо во времени? Или единичный случай и совпадение?
AWG на проводе, без единых начальных параметров и имеющихся рекомендаций выглядит достаточно неизвестным. Возможно РКН улучшили деградацию и теперь проверяют UDP.
У него на сервере тоже был развернут outline?
Это может быть не связано, но светить всему свету наличием outline возможно не стоит (на вашем сервере на xxx02 порту виден менеджер outline).